1 способы наименования органических соединений. Классификация и номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)

Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь (например, мет-, эт-. пpo п-, бут-, пент-, гекс- и т.д.). Затем следует суффикс, характеризующий степень насыщенности, -ан, если в молекуле нет кратных связей, -ен при наличии двойных связей и -ни для тройных связей, например, пентан, пентен. Если кратных связей в молекуле несколько, то в суффиксе указывается число таких связей, например: -диен, -триен, а после суффикса обязательно арабскими цифрами указывается положе­ние кратной связи (например, бутен-1, бутен-2, бутадиен-1,3):

СН 3 -СН 2 -СН=СН 2 СН 3 -СН=СН-СН 3 СН 2 =СН-СН=СН 2
бутен-1 бутен-2 бутадиен-1,3

Далее в суффикс выносится название самой старшей характе­ристической группы в молекуле с указанием ее положения циф­рой. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок. При этом они перечисляются не в порядке старшинства, а по ал­фавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед при­ставкой, например: 3-метил; 2-хлор и т.п. Если в молекуле имеет­ся несколько одинаковых заместителей, то перед названием соответствующей группы словом указывается их количество (например, диметил-, трихлор- и т.д.). Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми. Уг­леводородные радикалы имеют свои названия.

Предельные углеводородные радикалы:

метил этил пропил изопропил

Бутил втор-бутил

изобутил трет-бутил

Непредельные углеводородные радикалы:

СН 2 =СН- НС — С- СН 2 =СН-СН 2 —

винил этинил аллил

Ароматические углеводородные радикалы:



фенил бензол

В качестве примера назовем следующее соединение:

Выбор цепи однозначен, следовательно, корень слова — пент, далее следует суффикс -ен, указывающий на наличие крат­ной связи; порядок нумерации обеспечивает старшей группе (-ОН) наименьший номер; полное название соединения заканчивается суффиксом, обозначающим старшую группу (в данном случае суффикс –o л указывает на наличие гидроксильной группы); положение двой­ной связи и гидроксильной группы указывается цифрами.

Следовательно, приведенное соединение называется пентен-4-ол-2.

Тривиальная номенклатура представляет собой совокупность несистематических исторически сложившихся Названий органи­ческих соединений (например: ацетон, уксусная кислота, фор­мальдегид и т.д.). Важнейшие тривиальные названия вводятся в тексте при рассмотрении соответствующих классов соединений.

Рациональная номенклатура позволяет строить название ве­щества на основании его структуры с более простым соединени­ем, выбранным в качестве прототипа. Способ такого построения иллюстрируют следующие примеры:

триметилметан ацетилацетон фенилуксусная кислота

Классификация органических соединений

Для классификации органических соединений по типам и построения их названий в молекуле органи­ческого соединения принято выделять углеродный скелет и функ­циональные группы.

Углеродный скелет представляет собой последовательность хи­мически связанных между собой атомов углерода. Функциональные группы представляют собой атомы других элементов (кроме водо­рода) или группы атомов, связанные с атомами углерода.

В зависимости от строения углеродного скелета органические соединения разделяют на ациклические и циклические .

Ациклические соединения – соединения с открытой (незамк­нутой) углеродной цепью; они могут быть насыщенными (алканы и их производные) и ненасыщенными (алкены, алкадиены, алкины и их производные).

Ациклические скелеты бывают неразветвленными (например, в н- пентане) и разветвленными (например, в 2,3-диметилбутане):

Циклические соединения – соединения с замкнутой цепью. В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода и делятся на две существенно различающиеся по химиче­ским свойствам группы: алифатические циклические (сокращенно алициклические) и ароматические соединения.

Простейшим представителем насыщенных алициклических угле­водородов (циклоалканов) служит циклопропан, содержащий трех­членный цикл. Число атомов углерода в циклах может быть различ­ным. Известны большие циклы (макроциклы), состоящие из 30 и более атомов углерода.

Родоначальником ароматических углеводородов (аренов) является бензол. Нафталин и фенантрен относятся к полициклическим аренам; они содержат бензольные кольца, имеющие общие связи (другое на­звание этих соединений – конденсированные арены.

Гетероциклические соединения содержат в цикле, кроме ато­мов углерода, один или несколько атомов других элементов – гетероатомов (от греч. heteros – другой, иной) – кислород, азот, серу и др.

В самих углеродных скелетах полезно классифицировать отдель­ные атомы углерода по числу химически связанных с ними атомов углерода. Если данный атом углерода связан с одним атомом угле­рода, то его называют первичным, с двумя – вторичным, тремя – третичным и четырьмя – четвертичным.

Поскольку атомы углерода могут образовывать между собой не только одинарные, но и кратные (двойные и тройные) связи, то со­единения, содержащие только одинарные связи углерод-углерод, называют насыщенными, соединения с кратными углерод-углерод­ными связями называют ненасыщенными. Соединения, в которых атомы углерода связаны только с атомами водорода, называют угле­водородами.


Углеводороды признаны в органической химии родоначалъными структурами. Разнообразные соединения рассматриваются как производные углеводородов, полученные введением в них функцио­нальных групп.

Функциональные группы – атомы или их груп­пировки, во многом определяющие химические и физические свойства органических соединений. Соединения, которые содержат несколько функциональных групп, называют полифункциональными.

Соединения, имеющие одинаковые функциональные группы, но различающиеся числом атомов углерода, обладают весьма похожими физическими и химическими свойствами. Гомологи – это со­единения, принадлежащие к одному классу, но отличающиеся друг от друга по составу на целое число групп СН 2 . Совокупность всех гомологов образует гомологический ряд.

В настоящее время признана системати­ческая номенклатура ИЮПАК (IUРАС – Международный союз теоретической и прикладной химии). Среди вариантов система­тических номенклатур, рекомендуемых ИЮПАК, наиболее рас­пространенной является заместительная номенклатура.

По правилам ИЮПАК название органического соединения строится из названия главной цепи, образующего корень слова, и названий функций, используемых в качестве приставок или суф­фиксов.

Для правильного построения названия необходимо провести вы­бор главной цепи и нумерацию атомов углерода в ней.

В заместительной номенклатуре название соединения представ­ляет собой составное слово, корень которого включает название родоначальной структуры. Названия заместителей обозначаются пре­фиксами (приставками) и суффиксами.

Заместитель – это любой атом или группа атомов, замещающих атом водорода в родоначальной структуре.

Функциональная группа – это атом или группа атомов неуглево­дородного характера, которые определяют принадлежность соеди­нения к определенному классу.

Характеристическая группа – это функциональная группа, свя­занная с родоначальной структурой. Для построения названия в пер­вую очередь определяют тип характеристической группы (если она присутствует) Когда характеристических групп в соединении не­сколько, то выделяют старшую характеристическую группу. Для характеристических групп условно установлен порядок старшинст­ва. В таблице эти группы приведены в порядке убывания старшин­ства. Затем определяют родоначальную структуру, в которую обяза­тельно должна входить старшая характеристическая группа.

Некоторые характеристические группы, а именно галогены, нитро- и алкоксигруппы, отражаются в общем на­звании только в виде префиксов, например, бромметан, этоксиэтан, нитробензол.

Нумерацию атомов углерода в главной цепи начинают с того конца цепи, ближе к которому расположена старшая группа. Если таких возможностей оказывается несколько, то нумерацию проводят таким образом, чтобы либо кратная связь, либо другой заместитель, имеющийся в молекуле, получили наименьший номер.

В карбоциклических соединениях нумерацию начинают от того атома углерода, при котором находится старшая характеристическая группа. Если при этом невозможно выбрать однозначную нумера­цию, то цикл нумеруют так, чтобы заместители имели наименьшие номера.

В группе циклических углеводородов особо выделяются арома­тические углеводороды, для которых характерно наличие в молеку­ле бензольного кольца. Некоторые широко известные представители ароматических углеводородов и их производных имеют тривиальные названия, использование которых разрешено правилами ИЮПАК: бензол, толуол, фенол, бензойная кислота.

Следует обратить внимание на то, что радикал С 6 Н 5 –, образо­ванный из бензола, называется фенил, а не бензил. Бензилом назы­вают радикал С 6 Н 5 СН 2 –, образованный из толуола.

Составление названия органического соединения. Основу на­звания соединения составляет корень слова, обозначающий пре­дельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь: например, один углеродный атом – мет-, два – эт-, три – проп-, четыре – бут-, пять – пент-, шесть – гекс- и т.д. Затем следует суффикс, характеризующий степень насыщенности, -ан, если в мо­лекуле нет кратных связей, -ен при наличии двойных связей и -ин для тройных связей, например, пентан, пентен, пентин. Если крат­ных связей в молекуле несколько, то в суффиксе указывается число таких связей, например: -диен, -триен, а после суффикса обязатель­но арабскими цифрами указывается положение кратной связи (на­пример, бутен-1, бутен-2, бутадиен-1,3):

Далее в суффикс выносится название самой старшей характери­стической группы в молекуле с указанием ее положения цифрой. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок. При этом они перечисляются не в порядке старшинства, а по алфавиту. Поло­жение заместителя указывается цифрой перед приставкой, напри­мер: 3-метил; 2-хлор и т.п. Если в молекуле имеется несколько оди­наковых заместителей, то перед названием соответствующей группы словом указывается их количество (например, диметил-, трихлор- и т.д.). Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми. Углеводородные радикалы имеют свои на­звания.

В качестве примера назовем следующее соединение:

1) Выбор цепи однозначен, следовательно, корень слова – пент; далее следует суффикс -ен, указывающий на наличие кратной связи;

2) порядок нумерации обеспечивает старшей группе (–ОН) наи­меньший номер;

3) полное название соединения заканчивается суффиксом, обо­значающим старшую группу (в данном случае суффикс -ол указыва­ет на наличие гидроксильной группы); положение двойной связи и гидроксильной группы указывается цифрами.

Следовательно, приведенное соединение называется пентен-4-ол-2.

Рационально-функциональная номенклатура используется для галогенопроизводных, спиртов, простых эфиров и, особенно, аминов:

Кроме того, по-прежнему широко используют исторически сло­жившиеся тривиальные названия органических соединений (напри­мер: ацетон, уксусная кислота, формальдегид и т.д.). Важнейшие тривиальные названия вводятся в тексте при рассмотрении соответ­ствующих классов соединений.


Лекция № 1

КЛАССИФИКАЦИЯ, НОМЕНКЛАТУРА и изомерия ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1. Классификация органических соединений.

2. Номенклатура органических соединений.

3. Структурная изомерия.

1. Классификация органических соединений.

Органические соединения классифицируют по двум основным признакам: строению углеродного скелета и функциональным группам.

По строению углеродного скелета различают ациклические, карбоциклические и гетероциклические соединения.

Ациклические соединения – содержат открытую цепь атомов углерода.

Карбоциклические соединения – содержат замкнутую цепь углеродных атомов и подразделяются на алициклические и ароматические. К алициклическим относятся все карбоциклические соединения, кроме ароматических. Ароматические соединения содержат циклогексатриеновый фрагмент (бензольное ядро).

Гетероциклические соединения - содержат циклы, включающие наряду с атомами углерода один или несколько гетероатомов.

По природе функциональных групп органические соединения делят на классы .

Таблица 1. Основные классы органических соединений.

Функциональная группа

Класс соединений

Общая формула

Отсутствует

Углеводороды

F, - Cl, - Br, - I (–Hal)

Галогенпроизводные

Гидроксильная

Спирты и фенолы

Алкоксильная

Простые эфиры

NH2, >NH, >N-

Нитросоединения

Карбонильная

>c=o <="" center="">

>c=o>

Альдегиды и кетоны

Карбоксильная

Карбоновые кислоты

Алкоксикарбонильная

Сложные эфиры

Карбоксамидная

карбоновых кислот

Тиольная

Сульфокислоты

2. Номенклатура органических соединений.

В настоящее время в органической химии общепринятой является систематическая номенклатура, разработаннаяМеждународным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC ). Наряду с ней сохранились и используются тривиальная ирациональная номенклатуры.

Тривиальная номенклатура состоит из исторически сложившихся названий, которые не отражают состава и строения вещества. Они являются случайными и отражают природный источник вещества (молочная кислота, мочевина, кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая кислота), способ получения (пировиноградная кислота, серный эфир), имя первооткрывателя (кетон Михлера, углеводород Чичибабина), область применения (аскорбиновая кислота). Преимуществом тривиальных названий является их лаконичность, поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC.

Систематическая номенклатура является научной и отражает состав, химическое и пространственное строение соединения. Название соединения выражается при помощи сложного слова, составные части которого отражают определенные элементы строения молекулы вещества. В основе правил номенклатуры IUPAC лежат принципы заместительной номенклатуры , согласно которой молекулы соединений рассматриваются как производные углеводородов, в которых атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов. При построении названия в молекуле соединения выделяют следующие структурные элементы.

Родоначальная структура – главная цепь углеродная цепь или циклическая структура в карбо- и гетероциклах.

Углеводородный радикал – остаток формульного обозначения углеводорода со свободными валентностями (см. таблицу 2).

Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или входящая в ее состав (см. таблицу 3).

При составлении названия последовательно выполняют следующие правила.

1. Определяют старшую характеристическую группу и указывают ее обозначение в суффиксе (см. таблицу 3).

2. Определяют родоначальную структуру по следующим критериям в порядке падения старшинства: а) содержит старшую характеристическую группу; б) содержит максимальное число характеристических групп; в) содержит максимальное число кратных связей; г) имеет максимальную длину. Родоначальную структуру обозначают в корне названия в соответствии с длиной цепи или размером цикла: С1 – “мет”, С2 – “эт”, С3 – “проп”, С4 – “бут”, С5 и далее – корни греческих числительных.

3. Определяют степень насыщенности и отражают ее в суффиксе: “ан” – нет кратных связей, “ен” – двойная связь, “ин” – тройная связь.

4. Устанавливают остальные заместители (углеводородные радикалы и младшие характеристические группы) и перечисляют их названия в префиксе в алфавитном порядке.

5. Устанавливают умножающие префиксы – “ди”, “три”, “тетра”, указывающие число одинаковых структурных элементов (при перечислении заместителей в алфавитном порядке не учитываются).

6. Проводят нумерацию родоначальной структуры так, чтобы старшая характеристическая группа имела наименьший порядковый номер. Локанты (цифры) ставят перед названием родоначальной структуры, перед префиксами и перед суффиксами.

Таблица 2. Названия алканов и алкильных радикалов, принятые систематической номенклатурой IUPAC.

Название

Алкильный радикал

Название

Изопропил

н-Бутан

н-Бутил

втор-Бутил

Изобутан

Изобутил

трет-Бутил

CH3CH2СН2CH2СН3

н-Пентан

CH3CH2СН2CH2СН2-

н-Пентил

Изопентан

Изопентил

Неопентан

Неопентил

Таблица 3. Названия характеристических групп (перечислены в порядке убывания старшинства).

*Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав родоначальной структуры.

**Алкокси-группы и все следующие за ними перечисляются в префиксе по алфавиту и не имеют порядка старшинства.

Рациональная (радикально-функциональная) номенклатура используется для названий простых моно - и бифункциональных соединений и некоторых классов природных соединений. Основу названия составляет название данного класса соединений или одного из членов гомологического ряда с указанием заместителей. В качестве локантов, как правило, используются греческие буквы.

3. Структурная изомерия.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав и молекулярную массу, но разные физические и химические свойства. Различия в свойствах изомеров обусловлены различиями в их химическом или пространственном строении.

Под химическим строением понимают природу и последовательность связей между атомами в молекуле. Изомеры, молекулы которых отличаются по химическому строению, называют структурными изомерами .

Структурные изомеры могут отличаться:

      по строению углеродного скелета

      по положению кратных связей и функциональных групп

      по типу функциональных групп

1. Изомерия

Понятие «изомеры» введено Берцелиусом в 1830г. Он определил «изомеры» как вещества, имеющие одинаковый состав (молекулярную формулу), но различные свойства. Представление об изомерах Берцелиус ввел после того как установил, что циановая кислота НОСN идентична по составу гремучей или изоциановой кислоте О=С=NН.

Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию).

Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связей между атомами в молекуле; стереоизомеры - расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

2. Структурная изомерия

Структурная изомерия подразделяется на несколько разновидностей.

Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы. Так, может существовать только один нециклический насыщенный углеводород с тремя атомами С - пропан (I). Углеводородов такого же типа с четырьмя атомами С может быть уже два: н -бутан (II) и изобутан (III), а с пятью атомами С - три: н -пентан (IV), изопентан (V) и неопентан (VI):аммиаком , тогда как 1,3-динитробензол (XI) в реакцию с NH3 не вступает.

В ряду алифатических простых эфиров, сульфидов и аминов существует специальный вид изомерии - метамерия , обусловленная различным положением гетероатома в углеродной цепи. Метамерами являются, например, метилпропиловый (XII) и диэтиловый (XIII) эфиры:

Изомерия непредельных соединений может быть вызвана различным положением кратной связи, как, например, в бутене-1 (XIV) и бутене-2 (XV), в винилуксусной (XVI) и кротоновой (XVII) кислотах:

В большинстве случаев структурные изомеры сочетают признаки изомерии скелета и изомерии положения, содержат различные функциональные группы и принадлежат к разным классам веществ, вследствие чего они отличаются друг от друга значительно больше, чем рассмотренные выше изомеры веществ одного и того же типа. Например, изомерами являются пропилен (XVIII) и циклопропан (XIX), оксид этилена (XX) и ацетальдегид (XXI), ацетон (XXII) и пропионовый альдегид (XXIII), диметиловый эфир (XXIV) и этиловый спирт (XXV), аллен (XXVI) и метилацетилен (XXVII):

Особым видом структурной изомерии является таутомерия (равновесная динамическая изомерия) - существование вещества в двух или более изомерных формах, легко переходящих друг в друга. Так, ацетоуксусный эфир существует в виде равновесной смеси кетонной (XXVIII) и енольной (XXIX) форм:

Научитесь давать названия углеводородам. Галоген углеводороды, органические соединения, содержащие один или более галоген ов, называют по той же самой схеме. Возьмите имя присоединенного элемента (хлор) и прибавьте его к цепи. Для описания количества используйте такие же префиксы.
Например: CF 3 CHBrCl называется 2-бром-2-хлор-1,1,1-трифторэтан.

Научитесь давать названия спиртам. Спирт – это углеводородная цепь, к которой прикреплена гидроксидная (OH -) группа. Назовите углеродную цепь и добавьте суффикс -анол . В конце впереди номер, указывающий на углерод, с которым соединена гидроксидная группа.
Например: CH 3 CH 2 CH 2 (OH) называется пропанол-1.

Научитесь давать названия простым эфирам, углеводородной цепи, связанной с кислородом, который в свою очередь связан с другой углеводородной цепью. Более короткая из двух цепей становится первой частью названия (используйте префикс). Затем добавьте "окси", а затем – название длинной цепи с окончанием -ан.
Например: CH 3 OCH 2 CH 3 называется метоксиэтан.

  • Чаще используются тривиальные названия простых эфиров. Назовите углеводородные цепи как радикалы. Расположите их в алфавитном порядке и добавьте после них слово "эфир".
    Например: CH 3 OCH 2 CH 3 называется метилэтиловый эфир.

  • Научитесь давать названия альдегидам. Аль дегиды представляют собой углеводородную цепь с кислородом, связанным двойной связью к последнему/первому углероду. Используйте для углеводородной цепи подходящий префикс и добавьте суффикс -аналь
    Например: CH 3 CH(=O) называется этаналь.

    Научитесь давать названия кетонам. Кетон – это углеводородная цепь, к среднему атому углерода которой присоединен кислород. Используйте суффикс -анон и указывайте номер позиции для кетонов с количеством атомов углерода больше 3-х.
    Например: CH 3 CH 2 CH 2 C(=O)CH 3 называется пентанон-2.

    Научитесь давать названия карбоновым кислотам. Карбоновая кислота – это углеводородная цепь, с последним/первым углеродом которой связаны двойной связью кислород и гидроксильная группа. Используйте суффикс -ановая кислота . Номер углерода указывать не нужно.
    Например: CH 3 CH 2 C(=O)OH называется пропановая кислота.

    Научитесь давать названия сложным эфирам. Сложный эфир представляет собой углеводородную цепь, в которой с углеродом связан кислород как двойной, так и одинарной связью. Сначала назовите группу без кислорода (R"). Затем назовите часть R-C(=O)O, используя суффикс -аноат. Однако зачастую в части R есть двойная или тройная связь. В этом случае, используйте -еноат или -иноат и укажите, где находится двойная или тройная связь соответственно.
    Например: CH 3 C(=O)OCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 называется метилпентаноат.

    Классификация органических веществ

    В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

    • ациклические и циклические.
    • предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).
    • карбоциклические и гетероциклические.
    • алициклические и ароматические.

    Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

    В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

    Циклические соединения - химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

    В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

    Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

    Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

    Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

    Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

    1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как C n H 2n+2 , где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

    2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

    а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов C n H 2n ,

    б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов C n H 2n-2

    в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов C n H 2n-2

    3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу C n H 2n .

    Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

    Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

    По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

    Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

    Галогенпроизводные углеводородов

    Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

    Пусть некоторый углеводород имеет формулу C n H m , тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид C n H m- X Hal X . Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу C n H 2n+1 Cl , дихлорпроизводные C n H 2n Cl 2 и т.д.

    Спирты и фенолы

    Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными , с тремя трехатомными и т.д. Например:

    Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов C n H 2n+1 OH или C n H 2n+2 O. Общая формула предельных многоатомных спиртов C n H 2n+2 O x , где x – атомность спирта.

    Спирты могут быть и ароматическими. Например:

    бензиловый спирт

    Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов C n H 2n-6 O.

    Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы . Например, это данное соединение является спиртом:

    А это представляет собой фенол:

    Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу C n H 2n-6 O.

    Амины

    Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

    Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH 2 , называют первичными аминами .

    Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами . Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

    Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами . В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

    При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

    Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид C n H 2 n +3 N.

    Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу C n H 2 n -5 N

    Альдегиды и кетоны

    Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например:

    Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

    Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

    Например:

    пропанон бутанон

    Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

    Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид C n H 2 n O

    Карбоновые кислоты

    Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

    Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой .

    Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида C n H 2 n O 2

    Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C n H 2 n -8 O 2

    Простые эфиры

    Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

    Например:

    Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. C n H 2 n +1 OH или C n H 2 n +2 О.

    Сложные эфиры

    Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

    Например:

    Нитросоединения

    Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO 2 .

    Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

    Аминокислоты

    Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH 2 и карбоксильную – COOH. Например,

    NH 2 -CH 2 -COOH

    Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

    В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме .

    Номенклатура органических соединений

    Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная .

    Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

    Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

    При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

    В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

    Количество атомов С в главной углеродной цепи

    Корень названия

    проп-

    пент-

    гекс-

    гепт-

    дек(ц)-

    Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

    Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

    1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

    2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);

    3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

    4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

    Рассмотрим еще один пример:

    Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH 2 — , поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH 3 — ). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

    Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.

    Формула Название по систематической номенклатуре Тривиальное название
    Углеводороды
    CH 4 метан болотный газ
    CH 2 =CH 2 этен этилен
    CH 2 =CH-CH 3 пропен пропилен
    CH≡CH этин ацетилен
    CH 2 =CH-CH= CH 2 бутадиен-1,3 дивинил
    2-метилбутадиен-1,3 изопрен
    метилбензол толуол
    1,2-диметилбензол орто -ксилол

    (о -ксилол)
    1,3-диметилбензол мета -ксилол

    (м -ксилол)
    1,4-диметилбензол пара -ксилол

    (п -ксилол)
    винилбензол стирол
    Спирты
    CH 3 OH метанол метиловый спирт,

    древесный спирт
    CH 3 CH 2 OH этанол этиловый спирт
    CH 2 =CH-CH 2 -OH пропен-2-ол-1 аллиловый спирт
    этандиол-1,2 этиленгликоль
    пропантриол-1,2,3 глицерин
    фенол

    (гидроксибензол)

    		 карболовая кислота
    1-гидрокси-2-метилбензол орто -крезол

    (о -крезол)
    1-гидрокси-3-метилбензол мета -крезол

    (м -крезол)
    1-гидрокси-4-метилбензол пара -крезол

    (п -крезол)
    фенилметанол бензиловый спирт
    Альдегиды и кетоны
    метаналь формальдегид
    этаналь уксусный альдегид, ацетальдегид
    пропеналь акриловый альдегид, акролеин
    бензальдегид бензойный альдегид
    пропанон ацетон
    Карбоновые кислоты
    (HCOOH) метановая кислота муравьиная кислота

    (соли и сложные эфиры — формиаты)
    (CH 3 COOH) этановая кислота уксусная кислота

    (соли и сложные эфиры — ацетаты)
    (CH 3 CH 2 COOH) пропановая кислота пропионовая кислота

    (соли и сложные эфиры — пропионаты)
    C 15 H 31 COOH гексадекановая кислота пальмитиновая кислота

    (соли и сложные эфиры — пальмитаты)
    C 17 H 35 COOH октадекановая кислота стеариновая кислота

    (соли и сложные эфиры — стеараты)
    пропеновая кислота акриловая кислота

    (соли и сложные эфиры — акрилаты)
    HOOC-COOH этандиовая кислота щавелевая кислота

    (соли и сложные эфиры — оксалаты)
    1,4-бензолдикарбоновая кислота терефталевая кислота
    Сложные эфиры
    HCOOCH 3 метилметаноат метилформиат,

    метиловый эфир мурвьиной кислоты
    CH 3 COOCH 3 метилэтаноат метилацетат,

    метиловый эфир уксусной кислоты
    CH 3 COOC 2 H 5 этилэтаноат этилацетат,

    этиловый эфир уксусной кислоты
    CH 2 =CH-COOCH 3 метилпропеноат метилакрилат,

    метиловый эфир акриловый кислоты
    Азотсодержащие соединения
    аминобензол,

    фениламин

    		 анилин
    NH 2 -CH 2 -COOH аминоэтановая кислота глицин,

    аминоуксусная кислота
    2-аминопропионовая кислота аланин