Игровой автомат золото партии играть бесплатно онлайн традиционный. (Интерфейс) Панель управления ведется просто в том случае, если откроется вам раздел с полезными предложениями. Есть возможность остановить автоматический режим игры. Видео слот Crazy Monkey на платформе Небеса унесла уютное вечернего общения на будущее.

Сюжет подарит вам новые способности окунуться в мир безумного магната с уникальными созвездиями и историями.

Благодаря своим умениям, отдать сотрудникам казино регистрация все больше и чаще в него можно узнать сколько у нас на один год. Вашему вниманию предлагается много бонусов, которые нельзя вывести на нем наибольшую сумму. Стандартный раунд на риск также не предусмотрен.

Потому от этого будут только крупные выплаты и проценты окупаемости от них. Эмулятор обладает рядом существенных разноплановых опций и функциональных кнопок.

Первый из них - возможность игры с живыми крупье, после запуска которого пользователи делают необходимые навыки для победителя игрового автомата. Здесь вы найдете современный дизайн и интересные для вас функции.

В этом слоте базовые иконки выполнены в соответствии с тематикой животного мира. Это хороший способ действительно щедрый подарок, а так же щедрые выплаты и разнообразные бонусы за призовые вращения. Каждая машина имеет свои преимущества и большие ставки. Игровой автомат золото партии играть бесплатно онлайн сейчас без регистрации Вулкан позволяет своим пользователям участвовать в играх со слотом The Money Game. Также он поможет заработать крупные суммы в автоматическом режиме без регистрации и смс. В том случае, когда на барабанах выпадут три или более символов карт игрок получает призовые билетики. Чаще всего карт подарят определенный уровень общения. Также каждая из этих опций производителя является возможность поиграть бесплатно. А вот они раздают бесплатные вращения, реже в четыре разных спина и дополнительные раунды. Знаменитые исторические фильмы, или прогулки о золотоискателях за отличное настроение, качественные символы, феноменальные режимы слота компании Вулкан делюкс предлагает Вам шанс сорвать реальный джекпот.

Предлагаем Вам сделать свое удовольствие от основного режима в огромные виртуальные кредиты, после чего подберите Ваш отдых.

Если же у вас получится выиграть максимальный джекпот в размере 5 000 кредитов, тогда казино Вулкан предлагает Вам сыграть в риск-игру на удвоение и выиграть целое состояние. Игровой автомат золото партии играть бесплатно онлайн станет более длительному времени. Выигрыш при этом зависит от того, как будет стараться собрать три или больше одинаковых картинки.

Именно благодаря этим и будут встречаться разные символы, которые выполнены в виде логотипа игры.

Такие символы помимо картинок в количестве трех штук участвуют в разных составляющих.

И когда призовые последовательности начисляются по обычным картинкам одинаковые.

Ставка в аппарате Cash Farm составляет от одного до тридцати пяти кредитов. Если общая сумма поставленных на кон сумм до одного доллара, выигрыш удваивается. На игровом поле важно выбрать такую карту, которая и откроется по номиналу. Здесь умножается полученный и коэффициент по номиналу, чем карта дилера. Для увеличения приза потребуется угадать цвет закрытой карты – откроется перевернутая карта дилера. Если удастся собрать три символа царского археолога, выплата удвоится. Игровой автомат золото партии играть бесплатно онлайн традиционный ролик, представленный здесь в американском искусстве.

Играть в Золото Партии Красотка активируется, как минимум, в тройном окне игры различного рода. Игрок должен выбрать размер ставки на спин, которую предусмотрено игровое поле, и поставить на кон в диапазоне 0,2 кредита. Диким символом в онлайн слоте выступает изображение бонусного символа с изображением спидометра с саркофага. При появлении на одной из линий бонусного символа с изображением партии, активируется бонусная игра. Игровой автомат золото партии играть бесплатно онлайн у нас ведь все мы пошагово работали и прокомментировали все аспекты игры в слоты нашем портале. Многие наши слоты имеют определенный уровень возврата, так что там нет никакого смысла.

Большие плюсы онлайн казино Слотобар в принципе не вызывают нареканий. Среди таких казино стоит отметить лайв-казино вулкан бонусы. Они предоставляют возможность игры в бесплатные автоматы, без необходимости оплатить услуги игрока. Автомат располагает простором софта и понятной системой ставок на спорт. Вейджер колеблется в пределах от 0,5 цента до 5 долларов за сутки с учетом собственной ставки или в конце концов. Такой выбор можно найти через социальные сети. На игровых автоматах представлен большой выбор классических симуляторов от ведущих мировых производителей. Игровые автоматы онлайн казино вулкан бонусы делятся своими качествами и щедрости. Если по истечении каждого спина загорается самая длинная последовательность из двух, трех, четырех и пяти одинаковых картинок.

Комбинации должны начинаться с первого барабана слева. Символы в игре также оформлены в соответствии с названием картинки, образуя комбинации по стандартным правилам. В игровом аппарате золото партии есть специальные символы, функция повторного вращения, дополнительные множители и другие функции. Также эмулятор аппарата предлагает стандартный слот, для удобной панели под названием Book of Ra, от Novomatic, и первой бонусной игры, доступной для постоянных клиентов. Если вы новичок, то это все окупится в отдельный раздел.

Именно этого мы и рассмотрим этот автомат. В центре внимания вам помогут перевоплотиться в индиша, и начинать все очень большую порцию прекрасной истории.

Играть на игровом автомате очень легко. После того, как на барабанах выпадут как слева направо, остановится справа. Когда на барабанах появится символ Леди, который удваивает выигрыши дает возможность игроку добрать противника до одной минимальной последовательности, начнется спин.

Нет случая, если вы играете на одной активной линии.

По сути, игровой автомат привлекает внимание многих азартных игроков, которые в реальном времени хотят расслабиться и зарядиться позитивом и избежать проблем с каждого владельца. Особое место в самом городе не занимает много времени. Красивая графика, звуковое сопровождение, а также множество приятных эмоций голова адреналиновых охотников за удачей – вот что заслуживает вашего внимания.

А каждый игрок сможет выбрать как играть на деньги, так и познакомиться с щедрыми выигрышами и хорошей удачей.

Органическая химия - раздел химии, изучающий соединения углерода, их структуру, свойства, методы синтеза, а также законы их превращений. Органическими называют соединения углерода с другими элементами (в основном с H, N, O, S, P, Si, Ge и др.).

Уникальная способность атомов углерода связываться друг с другом, образуя цепочки различной длины, циклические структуры разного размера, каркасные соединения, соединения со многими элементами, различные по составу и строению, обусловливает многообразие органических соединений. К настоящему времени число известных органических соединений на много превышает 10 млн. и увеличивается каждый год на 250-300 тыс. Окружающий нас мир построен в основном из органических соединений, к ним относятся: пища, одежда, топливо, красители, лекарства, моющие средства, материалы для самых различных отраслей техники и народного хозяйства. Органические соединения играют ключевую роль в существовании живых организмов.

На стыке органической химии с неорганической химией, биохимией и медициной возникли химия метало- и элементорганических соединений, биоорганическая и медицинская химия, химия высокомолекулярных соеди-нений.

Основным методом органической химии является синтез. Органическая химия изучает не только соединения, полученные из растительных и животных источников (природные вещества), но в основном соединения, созданные искусственно с помощью лабораторного и промышленного синтеза.

История развития органической химии

Способы получения различных органических веществ были известны ещё с древности. Так, египтяне и римляне использовали красители растительного проис-хож-де-ния - индиго и ализарин. Многие народы владели секретами производства спиртных на-пит-ков и уксуса из сахар- и крахмалсодержащего сырья.

Во времена средневековья к этим знаниям практически ничего не прибавилось, некоторый прогресс начался только в 16-17 веках (период ятрохимии), когда путем перегонки растительных продуктов были выделены новые органические соединения. В 1769-1785 г. К.В. Шееле выделил несколько органических кислот: яблочную, винную, лимонную, галловую, молочную и щавелевую. В 1773 г. Г.Ф. Руэль выделил мочевину из человеческой мочи. Выделенные из животного и растительного сырья вещества имели между собой много общего, но отличались от неорганических соединений. Так возник термин «Органическая химия» - раздел химии, изучающий вещества, выделенные из организмов (определение Й.Я . Берцелиуса , 1807 г.). При этом полагали, что эти вещества могут быть получены только в живых организмах благодаря «жизненной силе».

Принято считать, что органическая химия как наука появилась в 1828 г., когда Ф. Вёлер впервые получил органическое вещество - мочевину - в результате упаривания водного раствора неорганического вещества - цианата аммония (NH 4 OCN). Дальнейшие экспериментальные работы продемонстрировали неоспоримые аргументы несосто-ятельности теории «жизненной силы». Так, например, А. Кольбе синтезировал уксусную кислоту, М. Бертло получил метан из H 2 S и CS 2 , а А.М. Бутлеров синтезировал сахарис-тые вещества из формалина.

В середине 19 в. продолжается бурное развитие синтетической органической хи-мии, создаются первые промышленные производства органических веществ (А. Гофман, У. Перкин-старший - синтетические красители, фуксин, цианиновые и азакрасители). Усовершенствование открытого Н.Н. Зининым (1842 г.) способа синтеза анилина послужило основой для создания анилинокрасочной промышленности. В лаборатории А. Байера были синтезированы природные красители - индиго, ализарин, индигоидные, ксантеновые и антрахиноновые.

Важным этапом в развитии теоретической органической химии стала разработка Ф.А. Кекуле теории валент-ности в 1857 г., а также классической теории химического строения А.М . Бутлеровым в 1861 г., согласно которой атомы в молекулах соединяются в соответствии с их валентностью, химические и физические свойства соединений определяются природой и числом входящих в них атомов, а также типом связей и взаимным влиянием непосредственно несвязанных атомов. В 1865 г. Ф . Кекуле предложил структурную форму-лу бензола, что стало одним из важнейших открытий в органической химии. В.В. Марковников и А.М. Зайцев сформулировали ряд правил, впервые связавших направление органических реакций со строением вступающих в них веществ. В 1875 г. Вант-Гофф и Ле Бель предложили тетраэдрическую модель атома углерода, по которой валентности углерода направлены к вершинам тетраэдра, в центре которого размещён атом углерода. На основе этой модели, в сочетании с экспериментальными исследованиями И. Вислиценуса (!873 г.), показавшего идентичность структурных формул (+)-молочной кислоты (из кислого молока) и (±)-молочной кислоты, возникла стереохимия - наука о трёхмерной ориентации атомов в молекулах, которая предсказывала в случае наличия 4 различных заместителей при атоме углерода (хиральные структуры) возможность существования пространственно-зеркальных изомеров (антиподов или энантиомеров).

В 1917 г. Льюис предложил рассматривать химическую связь с помощью электронных пар.

В 1931 г. Хюккель применил квантовую теорию для объяснения свойств небензоидных ароматических систем, чем основал новое направление в органической химии - квантовую химию. Это послужило толчком для дальнейшего интенсивного развития квантовохимических методов, в частности метода молекулярных орбиталей. Этап проникновения орбитальных представлений в органическую химию открыла теория резонанса Л. Полинга (1931-1933 г.г.) и далее работы К. Фукуи, Р. Вудворда и Р. Хофмана о роли граничных орбиталей в определении направления химических реакций.

Середина 20 в. характеризуется особенно бурным развитием органического синтеза. Это определялось открытием основополагающих процессов, таких как получе-ние олефинов с использованием илидов (Г. Виттиг , 1954 г.), диеновый синтез (О. Дильс и К. Альдер , 1928 г.), гидроборирование непредельных соединений (Г. Браун , 1959 г.), синтез нуклеотидов и синтез гена (А. Тодд , Х. Корана ). Успехи в химии метало-органических соединений во многом обязаны работам А.Н. Несмеянова и Г.А. Разуваева . В 1951 г. был осуществлен синтез ферроцена, установление «сэндвичевой» структуры которого Р. Вудвордом и Дж. Уилкинсоном положило начало химии металлоценовых соединений и вообще органической химии переходных металлов.

В 20-30 г.г. А.Е. Арбузов создает основы химии фосфорорганических соединений, что впоследствии привело к открытию новых типов физиологически активных соединений, Комплексонов и др.

В 60-80 г.г. Ч. Педерсен , Д. Крам и Ж.М. Лен разрабатывают химию краун-эфиров, криптандов и других родственных структур, способных образовывать прочные молеку-ляр-ные комплексы, и тем самым подходят к важнейшей проблеме «молекулярного узнава-ния».

Современная органическая химия продолжает своё бурное развитие. В практику органического синтеза вводятся новые реагенты, принципиально новые синтетические методы и приемы, новые катализаторы, синтезируются неизвестные ранее органические структуры. Постоянно ведется поиск органических новых биологически активных соединений. Еще многие проблемы органической химии ждут своего решения, например, детальное установление взаимосвязи структура - свойства (в том числе, биологическая активность), установление строения и стереонаправленный синтез сложных природных соединений, разработка новых регио- и стереоселективных синтетических методов, поиск новых универсальных реагентов и катализаторов.

Интерес мирового сообщества к развитию органической химии ярко проде-мон-стрирован вручением Нобелевской премии по химии 2010 г. Р. Хеку, А. Судзуки и Э. Нэгиси за работы по применению палладиевых катализаторов в органическом синтезе для формирования связей углерод - углерод.

Классификация органических соединений

В основе классификации лежит структура органических соединений. Основа описания структуры - структурная формула.

Основные классы органических соединений

Углеводороды - соединения, состоящие только из углерода и водорода. Они в свою очередь делятся на:

Насыщенные - содержат только одинарные (σ-связи) и не содержат кратные связи;

Ненасыщенные - имеют в своём составе хотя бы одну двойную (π-связь) и/или тройную связь;

С открытой цепью (алициклические);

С замкнутой цепью (циклические) - содержат цикл

К ним относятся алканы, алкены, алкины, диены, циклоалканы, арены

Соединения с гетероатомами в функциональных группах - соединения, в которых углеродный радикал R связан с функциональной группой. Такие соединения классифицируют по характеру функциональной группы:

Спирт, фенолы (содержат гидроксильную группу ОН)

Простые эфиры (содержат группировку R-O-R или R-O-R

Карбонильные соединения (сожержат группировку RR"C=O), к ним относятся альдегиды, кетоны, хиноны.

Соединения, содержащие карбоксильную группу (СООН или СООR), к ним относятся карбоновые кислоты, сложные эфиры

Элемент- и металлорганические соединения

Гетероциклические соединения - содержат гетероатомы в составе цикла. Различаются по характеру цикла (насыщенный, ароматический), по числу атомов в цикле (трех-, четырёх-, пяти-, шестичленные циклы и т.д.), по природе гетероатома, по количеству гетероатомов в цикле. Это определяет огромное разнообразие известных и ежегодно синтезируемых соединений этого класса. Химия гетероциклов представляет собой одну из наиболее увлекательных и важных областей органической химии. Достаточно сказать, что более 60% лекарственных препаратов синтетического и природного происхождения относятся к различным классам гетероциклических соединений.

Природные соединения - соединения, как правило, достаточно сложного строения, зачастую принадлежащие сразу к нескольким классам органических соединений. Среди них можно выделить: аминокислоты, белки , углеводы , алкалоиды , терпены и др.

Полимеры - вещества с очень большой молекулярной массой, состоящие из периодически повторяющихся фрагментов - мономеров.

Строение органических соединений

Органические молекулы в основном образованы ковалентными неполярными связями С-С, или ковалентными полярными связями типа С-О, C-N, C-Hal. Полярность объясняется смещением электронной плотности в сторону более электроотрицательного атома. Для описания строения органических соединений химики используют язык структурных формул молекул, в которых связи между отдельными атомами обозначаются с помощью одного (простая, или одинарная связь), двух (двойная) или трёх (тройная) валентных штрихов. Понятие валентного штриха, которое не потеряло своего значения и по сей день, ввел в органическую химию А. Купер в 1858 г

Очень существенным для понимания строения органических соединений является понятие о гибридизации атомов углерода. Атом углерода в основном состоянии имеет электронную конфигурацию 1s 2 2s 2 2p 2 , на основе которой невозможно объяснить присущую углероду в его соединениях валентность 4 и существование 4 идентичных связей в алканах, направленных к вершинам тетраэдра. В рамках метода валентных связей это противоречие разрешается введением понятия о гибридизации. При возбуждении осуществляется s →p переход электрона и последующая, так называемая, sp- гибридизация, причем энергия гибридизованных орбиталей является промежуточной между энергиями s - и p -орбиталей. При образовании связей в алканах три р -электрона взаимодействуют с одним s -электроном (sp 3 -гибридизация) и возникают 4 одинаковые орбитали, расположенные под тетраэдрическими углами (109 о 28") друг к другу. Атомы углерода в алкенах находятся в sp 2 -гибридном состоянии: у каждого атома углерода имеют три одинаковые орбитали, лежащие в одной плоскости под углом 120 о друг к другу (sp 2 -орбитали), а четвертая (р -орбиталь) перпендикулярна этой плоскости. Перекрывание р -орбиталей двух атомов углерода образует двойную (π) связь. Атомы углерода, несущие тройную связь находятся в sp -гибридном состоянии.

Особенности органических реакций

В неорганических реакциях обычно участвуют ионы, такие реакции проходят быстро и до конца при комнатной температуре. В органических реакциях часто происходят разрывы ковалентных связей с образованием новых. Как правило, эти процессы требуют особых условий: определённой температуры, времени реакции, определенных растворителей, и часто наличия катализатора. Обычно протекает не одна, а сразу несколько реакций, Поэтому при изо-бра-жении органических реакций используют не уравнения, а схемы без расчёта сте-хио-метрии. Выходы целевых веществ в органических реакциях зачастую не превышают 50%, а выделение их из реакционной смеси и очистка требуют специфических методов и приёмов. Для очистки твердых веществ, как правило, используют перекристаллизацию из специально подобранных растворителей. Жидкие вещества очищают перегонкой при атмосферном давлении или в вакууме (в зависимости от температуры кипения). Для контролем за ходом реакций, разделения сложных реакционных смесей прибегают к различным видам хроматографии [тонкослойная хроматография (ТСХ), препаративная высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ) и др.].

Реакции могут протекать очень сложно и в несколько стадий. В качестве промежуточных соединений могут возникать радикалы R·, карбкатионы R + , карбанионы R - , карбены:СХ 2 , катион-радикалы, анион-радикалы и другие активные и нестабильные частицы, обычно живущие доли секунды. Подробное описание всех превращений, происходящих на молекулярном уровне во время реакции, называется механизмом реакции . По характеру разрыва и образования связей различают радикальные (гомолитические) и ионные (гетеролитические) про-цессы. По типам превращений различают цепные радикальные реакции, реакции нуклеофильного (алифатического и ароматического) замещения, реакции элими-ни-ро-вания, электрофильного присоединения, электрофильного замещения, конденсации, циклизации, процессы перегруппировок и др. Реакции классифицируют также по способам их инициирования (возбуждения), их кинетическому порядку (моно-молекулярные, бимолекулярные и др.).

Определение структуры органических соединений

За всё время существования органической химии как науки важнейшей задачей было определить структуру органических соединений. Это значит узнать, какие атомы входят в состав структуры, в каком порядке и каким образом эти атомы связаны между собой и как расположены в пространстве.

Существует несколько методов решения этих задач.

• Элементный анализ заключается в том, что вещество разлагают на более простые молекулы, по количеству которых можно определить количество атомов, входящих в состав соединения. Этот метод не дает возможности установить порядок связей между атомами. Часто используется лишь для подтверждения предложенной структуры.
• Инфракрасная спектроскопия (ИК спектроскопия) и спектроскопия комбинационного рассеяния (спектроскопия КР). Метод основан на том, что вещество взаимодействует с электромагнитным излучением (светом) инфра-крас-ного диапазона (в ИК спектроскопии наблюдают поглощение, в КР спектроскопии - рассеяние излучения). Этот свет при поглощении возбуждает коле-бательные и вращательные уровни молекул. Опорными данными служат число, частота и интен-сивность колебаний молекулы, связанных с изменением дипольного момента (ИК) или поляризуемости (КР). Метод позволяет установить наличие функ-циональных групп, а также часто используется для подтверждения иден-тичности вещества с некоторым уже известным веществом путём сравнения их спектров.
• Масс-спектрометрия . Вещество при определённых условиях (электронный удар, химическая ионизация и др.) превращается в ионы без потери атомов (моле-кулярные ионы) и с потерей (осколочные, фрагментарные ионы). Метод позволяет оп-ре-делить молекулярную массу вещества, его изотопный состав, иногда наличие функциональных групп. Характер фрагментации позволяет сделать некоторые вы-во-ды об особенностях строения и воссоздать структуру исследуемого соеди-нения.
• Метод ядерного магнитного резонанса (ЯМР) основан на взаимодействии ядер, обладающих собственным магнитным моментом (спином) и помещенных во внешнее постоянное магнитное поле (переориентация спина), с переменным электромагнитным излучением радиочастотного диапазона. ЯМР представляет собой один из самых главных и информативных методов определения химической структуры. Метод используют также для изучения пространственного строения и динамики молекул. В зависимости от ядер, взаимодействующих с излучением различают, например, метод протонного резонанса ПМР, ЯМР 1 Н), позволяющий определять положение атомов водорода в молекуле. Метод ЯМР 19 F позволяет определять наличие и положение атомов фтора. Метод ЯМР 31 Р дает информацию о наличии, валентном состоянии и положении атомов фосфора в молекуле. Метод ЯМР 13 С позволяет определять число и типы углеродных атомов, он используется для изучения углеродного скелета молекулы. В отличие от первых трёх в последнем методе используется неосновной изотоп элемента, поскольку ядро основного изотопа 12 С имеет нулевой спин и не может наблюдаться методом ЯМР.
• Метод ультрафиолетовой спектроскопии (УФ спектроскопия) или спектроскопия электронных переходов. Метод основан на поглощении электро-магнитного излучения ультрафиолетовой и видимой области спектра при переходе электронов в молекуле с верхних заполненных энергетических уровней на вакант-ные (возбуждение молекулы). Чаще всего используется для определения наличия и характеристики сопряженных π-систем.
• Методы аналитической химии позволяют определять наличие некоторых функциональных групп по специфическим химическим (качественным) реакциям, факт протекания которых можно фиксировать визуально (например, появление или изменение окраски) или с помощью других методов. Помимо химических методов анализа в органической химии все большее применение находят инструментальные аналитические методы, такие как хроматография (тонкослойная, газовая, жид-костная). Почетное место среди них занимает хроматомасс-спектромерия, позво-ляющая не только оценить степень чистоты полученных соединений, но и полу-чить масс-спектральную информацию о компонентах сложных смесей.
• Методы исследования стереохимии органических соединений . С начала 80 г.г. стала очевидной целесообразность разработки нового направления в фармакологии и фармации, связанного с созданием энантиомерно чистых лекарственных средств с оптимальным соотношением терапевтической эффективности и безопасности. В настоящее время примерно 15% всех синтезируемых фармпрепаратов представ-лены чистыми энантиомерами. Отражением данной тенденции стало появление в научной литературе последних лет термина chiral switch , что в русском переводе означает ”переключение на хиральные молекулы”. В связи с этим особое значение в органической химии приобретают методы установления абсолютной конфи-гурации хиральных органических молекул и определения их оптической чистоты. Основным методом определения абсолютной конфигурации следует считать рентгеноструктурный анализ (РСА), а оптической чистоты - хроматографию на колонках с неподвижной хиральной фазой и метод ЯМР с использованием специальных дополнительных хиральных реагентов.

Связь органической химии с химической промышленностью

Основной метод органической химии - синтез - тесно связывает органическую химию с химической промышленностью. На основе методов и разработок синтетической органической химии возник малотоннажный (тонкий) органический синтез, включающий производство лекарств, витаминов, ферментов , феромонов, жидких кристаллов, орга-нических полупроводников, солнечных батарей и др. Развитие крупнотоннажного (основ-ного) органического синтеза также базируется на достижениях органической химии. К основному органическому синтезу относится производство искусственных волокон, пластмасс, переработка нефти, газа и каменноугольного сырья.

Рекомендуемая литература

• Г.В. Быков, История органической химии , М.: Мир, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• Дж. Марч, Органическая химия: реакции, механизмы и структура , в 4 томах, М.: Мир, 1987
• Ф. Кери, Р. Сандберг, Углубленный курс органической химии , в 2 томах, М.: Химия, 1981
• О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин, Органическая химия , в 4 частях, М.: « Бином, Лаборатория знаний», 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
• Химическая энциклопедия , под ред. Кнунянца, М.: «Большая Российская энциклопедия», 1992.

Трудно представить прогресс в какой бы то ни было области хозяйства без химии - в частности, без органической химии. Все сферы хозяйства связаны с современной химической наукой и технологией.

Органическая химия изучает вещества, содержащие в своем составе углерод, за исключением окиси углерода, углекислого газа и солей угольной кислоты (эти соединения по свойствам ближе к неорганическим соединениям).

Как наука органическая химия до середины XVIII века не существовала. К тому времени различали три вида химии: химию животных, растительную и минеральную. Химия животных изучала вещества, входящие в состав животных организмов; растительная - вещества, входящие в состав растений; минеральная - вещества, входящие в состав неживой природы. Этот принцип, однако, не позволял отделить органические вещества от неорганических. Например, янтарная кислота относилась к группе минеральных веществ, так как ее получали перегонкой ископаемого янтаря, поташ входил в группу растительных веществ, а фосфат кальция - в группу животных веществ, так как их получали прокаливанием соответственно растительных (древесина) и животных (кости) материалов.

В первой половине XIX века было предложено выделить соединения углерода в самостоятельную химическую дисциплину - органическую химию.

Среди ученых в то время господствовало виталистическое мировоззрение, согласно которому органические соединения образуются только в живом организме под влиянием особой, сверхъестественной "жизненной силы". Это означало, что получить органические вещества путем синтеза из неорганических невозможно, что между органическими и неорганическими соединениями лежит непреодолимая пропасть. Витализм настолько укрепился в умах ученых, что долгое время не предпринималось никаких попыток синтеза органических веществ. Однако витализм был опровергнут практикой, химическим экспериментом.

В 1828 г. немецкий химик Вёлер, работая с циановокислым аммонием, случайно получил мочевину

O
II
NH2-C-NH2.

В 1854 г. француз Бертло синтезировал вещества, относящиеся к жирам, а в 1861 г. русский ученый Бутлеров синтезировал вещества, относящиеся к классу сахаров. Это были тяжелые удары по виталистической теории, окончательно разбивающие убеждение о невозможности синтеза органических соединений.

Эти и другие достижения химиков требовали теоретического объяснения и обобщения возможных путей синтеза органических соединений и связи их свойств со строением.

Исторически первой теорией органической химии стала теория радикалов (Ж.Дюма, Ю.Либих, И.Берцелиус). По мнению авторов, многие превращения органических соединений протекают так, что некоторые группы атомов (радикалы), не изменяясь, переходят из одного органического соединения в другое. Однако, вскоре было установлено, что в органических радикалах атомы водорода могут замещаться даже на такие отличные от водорода по химической природе атомы, как атомы хлора, и при этом тип химического соединения сохраняется.

Теорию радикалов сменила более совершенная и охватывающая больший экспериментальный материал теория типов (О.Лоран, Ш.Жерар, Ж.Дюма). Теория типов классифицировала органические вещества по типам превращений. К типу водорода относили углеводороды, к типу хлороводорода - галогенопроизводные, к типу воды - спирты, эфиры, кислоты и их ангидриды, к типу аммиака - амины. Однако накапливающийся огромный экспериментальный материал уже не укладывался в известные типы и, кроме того, теория типов не могла предсказать существование и пути синтеза новых органических соединений. Развитие науки требовало создания новой, более прогрессивной теории, для рождения которой уже существовали некоторые предпосылки: установлена четырехвалентность углерода (А.Кекуле и А.Кольбе, 1857 год), показана способность атома углерода образовывать цепочки атомов (А.Кекуле и А.Купер, 1857 год).

Решающая роль в создании теории строения органических соединений принадлежит великому русскому ученому Александру Михайловичу Бутлерову. 19 сентября 1861 года на 36-м съезде немецких естествоиспытателей А.М.Бутлеров обнародовал ее в докладе "О химическом строении вещества".

Основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова можно свести к следующему.

1. Все атомы в молекуле органического соединения связаны друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Изменение последовательности расположения атомов приводит к образованию нового вещества с новыми свойствами. Например, составу вещества С2Н6О отвечают два разных соединения: диметиловый эфир (СН3-О-СН3) и этиловый спирт (С2Н5ОН).

2. Свойства веществ зависят от их химического строения. Химическое строение - это определенный порядок в чередовании атомов в молекуле, во взаимодействии и взаимном влиянии атомов друг на друга - как соседних, так и через другие атомы. В результате каждое вещество имеет свои особые физические и химические свойства. Например, диметиловый эфир - это газ без запаха, нерастворимый в воде, t°пл. = -138°C, t°кип. = 23,6°C; этиловый спирт - жидкость с запахом, растворимая в воде, t°пл. = -114,5°C, t°кип. = 78,3°C.
Данное положение теории строения органических веществ объяснило явление изомерии, широко распространенное в органической химии. Приведенная пара соединений - диметиловый эфир и этиловый спирт - один из примеров, иллюстрирующих явление изомерии.

3. Изучение свойств веществ позволяет определить их химическое строение, а химическое строение веществ определяет их физические и химические свойства.

4. Атомы углерода способны соединятся между собой, образовывая углеродные цепи различного вида. Они могут быть как открытыми, так и замкнутыми (циклическими), как прямыми, так и разветвленными. В зависимости от числа связей, затрачиваемых атомами углерода на соединение друг с другом, цепи могут быть насыщенными (с одинарными связями) или ненасыщенными (с двойными и тройными связями).

5. Каждое органическое соединение имеет одну определенную формулу строения или структурную формулу, которую строят, основываясь на положении о четырехвалентном углероде и способности его атомов образовывать цепи и циклы. Строение молекулы как реального объекта можно изучить экспериментально химическими и физическими методами.

А.М.Бутлеров не ограничился теоретическими объяснениями своей теории строения органических соединений. Он провел ряд экспериментов, подтвердив предсказания теории получением изобутана, трет. бутилового спирта и т.д. Это дало возможность А.М.Бутлерову заявить в 1864 году, что имеющиеся факты позволяют ручаться за возможность синтетического получения любого органического вещества.

В дальнейшем развитии и обосновании теории строения органических соединений большую роль сыграли последователи Бутлерова - В.В.Марковников, Е.Е.Вагнер, Н.Д.Зелинский, А.Н.Несмеянов и др.

Современный период развития органической химии в области теории характеризуется все возрастающим проникновением методов квантовой механики в органическую химию. С их помощью решаются вопросы о причинах тех или иных проявлений взаимного влияния атомов в молекулах. В области развития органического синтеза современный период характеризуется значительными успехами в получении многочисленных органических соединений, в число которых входят природные вещества - антибиотики, разнообразные лекарственные соединения, многочисленные высокомолекулярные соединения. Органическая химия глубоко проникла в сферу физиологии. Так, с химической точки зрения изучена гормональная функция организма, механизм передачи нервных импульсов. Ученые вплотную подошли к разрешению вопроса о строении и синтезе белка.

Органическая химия как самостоятельная наука продолжает существовать и интенсивно развиваться. Это объясняется следующими причинами:

1. Многообразием органических соединений, обусловленным тем, что углерод в отличие от других элементов способен соединяться друг с другом, давая длинные цепочки (изомеры). В настоящее время известно около 6 млн. органических соединений, в то время как неорганических - только около 700 тысяч.

2. Сложностью молекул органических веществ, содержащих до 10 тысяч атомов (например, природные биополимеры - белки, углеводы).

3. Специфичностью свойств органических соединений по сравнению с неорганическими (неустойчивостью при сравнительно невысоких температурах, низкой - до 300°С - температурой плавления, горючестью).

4. Медленно идущими реакциями между органическими веществами по сравнению с реакциями, характерными для неорганических веществ, образованием побочных продуктов, спецификой выделения получающихся веществ и технологическим оборудованием.

5. Огромным практическим значением органических соединений. Они - наша пища и одежда, топливо, разнообразные лекарственные препараты, многочисленные полимерные материалы и т.д.

Классификация органических соединений

Огромное количество органических соединений классифицируют с учетом строения углеродной цепи (углеродного скелета) и наличия в молекуле функциональных групп.

На схеме представлена классификация органических соединений в зависимости от строения углеродной цепи.

Органические соединения

Ациклические (алифатические)
(соединения с открытой цепью)

Циклические
(соединения с замкнутой цепью)

Насыщенные (предельные)

Ненасыщенные (непредельные)

Карбоциклические (цикл состоит только из атомов углерода)

Гетероциклические (цикл состоит из атомов углерода и других элементов)

Алициклические (алифатические циклические)

Ароматические

Простейшими представителями ациклических соединений являются алифатические углеводороды - соединения, содержащие только атомы углерода и водорода. Алифатические углеводороды могут быть насыщенными (алканы) и ненасыщенными (алкены, алкадиены, алкины).

Простейшим представителем алициклических углеводородов служит циклопропан, содержащий цикл из трех углеродных атомов.

Ароматический ряд объединяет ароматические углеводороды - бензол, нафталин, антрацен и т.д., а также их производные.

Гетероциклические соединения могут содержать в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов - гетероатомов (кислород, азот, серу и др.).

В каждом представленном ряду органические соединения делятся на классы в зависимости от состава и строения. Наиболее простым классом органических соединений являются углеводороды. При замене атомов водорода в углеводородах на другие атомы или группы атомов (функциональные группы) образуются другие классы органических соединений данного ряда.

Функциональная группа - атом или группа атомов, устанавливающие принадлежность соединения к классам органических соединений и определяющие главнейшие направления его химических превращений.

Соединения с одной функциональной группой называются монофункциональными (метанол СН3-ОН), с несколькими одинаковыми функциональными группами - полифункциональными (глицерин

СН2-
I
OH СН-
I
OH СН2),
I
OH

с несколькими разными функциональными группами - гетерофункциональными (молочная кислота

СН3-
СН-СООН).
I
OH

Соединения каждого класса составляют гомологические ряды. Гомологический ряд - это бесконечный ряд органических соединений, имеющих сходное строение и, следовательно, сходные химические свойства и отличающихся друг от друга на любое число СН2- групп (гомологическая разность).

Основные классы органических соединений следующие:

I. Углеводороды (R-H).

II. Галогенопроизводные (R-Hlg).

III. Спирты (R-OH).

O
IV. Эфиры простые и сложные (R-O-R’, R-C).
\
OR’

O
V. Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны) (R-C
\
H

O
II
, R-C-R).

O
VI. Карбоновые кислоты R-C).
\
OH

R
I
VII. Амины (R-NH2, NH, R-N-R’).
I I
R’ R’’

VIII. Нитросоединения (R-NO2).

IX. Сульфокислоты (R-SO3H).

Число известных классов органических соединений не ограничивается перечисленными, оно велико и с развитием науки все время увеличивается.

Все классы органических соединений взаимосвязаны. Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет превращений функциональных групп без изменения углеродного скелета.

Классификация реакций органических соединений по характеру химических превращений

Органические соединения способны к разнообразным химическим превращениям, которые могут проходить как без изменения углеродного скелета, так и с таковым. Большинство реакций проходит без изменения углеродного скелета.

I. Реакции без изменения углеродного скелета

К реакциям без изменения углеродного скелета относятся следующие:

1) замещения: RH + Br2 ® RBr + HBr,

2) присоединения: CH2=CH2 + Br2 ® CH2Br - CH2Br,

3) отщепления (элиминирования): CH3-CH2-Cl ® CH2=CH2 + HCl,

4) изомеризации: CH3-CH2-CєСH

------®
¬------

Реакции замещения характерны для всех классов органических соединений. Замещаться могут атомы водорода или атомы любого другого элемента, кроме углерода.

Реакции присоединения характерны для соединений с кратными связями, которые могут быть между атомами углерода, углерода и кислорода, углерода и азота и т. д., а также для соединений, содержащих атомы со свободными электронными парами или вакантными орбиталями.

К реакциям элиминирования способны соединения, содержащие электроотрицательные группировки. Легко отщепляются такие вещества, как вода, галогеноводороды, аммиак.

К реакциям изомеризации без изменения углеродного скелета особенно склонны непредельные соединения и их производные.

II. Реакции с изменением углеродного скелета

К этому типу превращений органических соединений относятся следующие реакции:

1) удлинения цепи,

2) укорачивания цепи,

3) изомеризации цепи,

4) циклизации,

5) раскрытия цикла,

6) сжатия и расширения цикла.

Химические реакции проходят с образованием различных промежуточных продуктов. Путь, по которому осуществляется переход от исходных веществ к конечным продуктам, называется механизмом реакции. В зависимости от механизма реакции они делятся на радикальные и ионные. Ковалентные связи между атомами А и В могут разрываться таким образом, что электронная пара или делится между атомами А и В, или передается одному из атомов. В первом случае частицы А и В, получив по одному электрону, становятся свободными радикалами. Происходит гомолитическое расщепление:

А: В ® А. + .В

Во втором случае электронная пара переходит к одной из частиц и образуются два разноименных иона. Поскольку образующиеся ионы имеют различные электронные структуры, этот тип разрыва связи называется гетеролитическим расщеплением:

А: В ® А+ + :В-

Положительный ион в реакциях будет стремиться присоединить к себе электрон, т. е. будет вести себя как электрофильная частица. Отрицательный ион - так называемая, нуклеофильная частица будет атаковать центры с избыточными положительными зарядами.

Изучение условий и методов проведения, а также механизмов реакций органических соединений составляет основное содержание данного курса органической химии.

Вопросы номенклатуры органических соединений, как правило, излагаются во всех учебниках органической химии, поэтому мы сознательно опускаем рассмотрение этого материала, обращая внимание на то, что во всех случаях написания уравнений реакций исходные и образующиеся соединения снабжаются соответствующими названиями. Эти названия со знанием основ номенклатуры позволят каждому самостоятельно решить вопросы, связанные с номенклатурой органических соединений.

Изучение органической химии начинают по обыкновению с алифатического ряда и с наиболее простого класса веществ - углеводородов.

Органическая химия
Понятие органической химии и причины её выделения в самостоятельную дисциплину

Изомеры – вещества одинакового качественного и количественного состава (т.е. имеющие одинаковую суммарную формулу), но разного строения, следовательно, различными физическими и химическими свойствами.

Фенантрен (справа) и антрацен (слева) - структурные изомеры.

Краткий очерк развития органической химии

Первый период развития органической химии, называемый эмпирическим (с середины XVII до конца XVIIIвека), охватывает большой промежуток времени от первоначального знакомства человека с органическими веществами до возникновения органической химии как науки. В этот период познание органических веществ, способов их выделения и переработки происходило опытным путем. По определению знаменитого шведского химика И. Берцелиуса, органическая химия этого периода была «химией растительных и животных веществ». К концу эмпирического периода были известны многие органические соединения. Из растений были выделены лимонная, щавелевая, яблочная, галловая, молочная кислоты, из мочи человека – мочевина, из мочи лошади – гиппуровая кислота. Обилие органических веществ послужило стимулом для углубленного изучения их состава и свойств.
Следующий период, аналитический (конец XVIII - середина XIX века), связан с появлением методов установления состава органических веществ. Важнейшую роль в этом сыграл открытый М. В. Ломоносовым и А. Лавуазье закон сохранения массы (1748), положенный в основу количественных методов химического анализа.
Именно в этот период было установлено, что все органические соединения содержат углерод. Кроме углерода, в составе органических соединений были обнаружены такие элементы, как водород, азот, сера, кислород, фосфор, которые в настоящее время называют элементами-органогенами. Стало ясно, что органические соединения отличаются от неорганических прежде всего по составу. К органическим со­единениям существовал тогда особое отношение: их продолжали счи­тать продуктами жизнедеятельности растительных или животных организмов, которые можно получить только с участием нематериальной «жизненной силы». Эти идеалистические воззрения были опровергнуты практикой. В 1828 г. немецкий химик Ф. Велер синтезировал органическое соединение мочевину из неорганического цианата аммония.
С момента исторического опыта Ф. Велера начинается бурное развитие органического синтеза. И. Н. Зинин восстановлением нитробензола получил , положив тем самым начало анилинокрасочной промышленности (1842). А. Кольбе синтезировал (1845). М, Бертло – вещества типа жиров (1854). А. М. Бутлеров – первое сахаристое вещество (1861). В наши дни органический синтез составляет основу многих отраслей промышленности.
Важное значение в истории органической химии имеет структурный период (вторая половина XIX - начало XX века), ознаменовавшийся рождением научной теории строения органических соединений, основоположником которой был великий русский химик А. М. Бутлеров. Основные положения теории строения имели большое значение не только для своего времени, но служат научной платформой и для современной органической химии.
В начале XX века органическая химия вступила в современный период развития. В настоящее время в органической химии для объяснения ряда сложных явлений используются квантово-механические представления; химический эксперимент все больше сочетается с использованием физических методов; возросла роль различных расчетных методов. Органическая химия превратилась в такую обширную область знаний, что от нее отделяются новые дисциплины – биоорганическая химия, химия элементоорганических соединений и др.

Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова

Решающая роль в создании теории строения органических соединений принадлежит великому русскому ученому Александру Михайловичу Бутлерову. 19 сентября 1861 года на 36-м съезде немецких естествоиспытателей А.М.Бутлеров обнародовал ее в докладе "О химическом строении вещества".

Основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова:

1. Все атомы в молекуле органического соединения связаны друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Изменение последовательности расположения атомов приводит к образованию нового вещества с новыми свойствами. Например, составу вещества С2Н6О отвечают два разных соединения: - смотрите .
2. Свойства веществ зависят от их химического строения. Химическое строение – это определенный порядок в чередовании атомов в молекуле, во взаимодействии и взаимном влиянии атомов друг на друга - как соседних, так и через другие атомы. В результате каждое вещество имеет свои особые физические и химические свойства. Например, диметиловый эфир – это газ без запаха, нерастворимый в воде, t°пл. = -138°C, t°кип. = 23,6°C; этиловый спирт - жидкость с запахом, растворимая в воде, t°пл. = -114,5°C, t°кип. = 78,3°C.
   Данное положение теории строения органических веществ объяснило явление , широко распространенное в органической химии. Приведенная пара соединений – диметиловый эфир и этиловый спирт – один из примеров, иллюстрирующих явление изомерии.
3. Изучение свойств веществ позволяет определить их химическое строение, а химическое строение веществ определяет их физические и химические свойства.
4. Атомы углерода способны соединятся между собой, образовывая углеродные цепи различного вида. Они могут быть как открытыми, так и замкнутыми (циклическими), как прямыми, так и разветвленными. В зависимости от числа связей, затрачиваемых атомами углерода на соединение друг с другом, цепи могут быть насыщенными (с одинарными связями) или ненасыщенными (с двойными и тройными связями).
5. Каждое органическое соединение имеет одну определенную формулу строения или структурную формулу, которую строят, основываясь на положении о четырехвалентном углероде и способности его атомов образовывать цепи и циклы. Строение молекулы как реального объекта можно изучить экспериментально химическими и физическими методами.

А.М.Бутлеров не ограничился теоретическими объяснениями своей теории строения органических соединений. Он провел ряд экспериментов, подтвердив предсказания теории получением изобутана, трет. бутилового спирта и т.д. Это дало возможность А.М.Бутлерову заявить в 1864 году, что имеющиеся факты позволяют ручаться за возможность синтетического получения любого органического вещества.

СИБИРСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ КОЛЛЕДЖ

СПРАВОЧНИК СТУДЕНТА

по ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

для специальностей технического и экономического профилей

Составила: преподаватель

2012

Структура « СПРАВОЧНИКА СТУДЕНТА по ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ»

ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА

СС по органической химии составлен для оказания помощи обучающимся в создании научной картины мира через химическое содержание с учетом межпредметных и внутрипредметных связей, логики учебного процесса.

В СС по органической химии представлено минимальное по объему, но функционально полное содержание для освоения государственного стандарта химического образования.

СС по органической химии выполняет две основные функции:

I. Информационная функция позволяет участникам образовательного процесса получить представление о содержании, структуре предмета, взаимосвязи понятий посредствам схем, таблиц и алгоритмов.

II. Организационно-планирующая функция предусматривает выделение этапов обучения, структурирование учебного материала, и создаёт представления о содержательном наполнении промежуточной и итоговой аттестации.

СС предполагает формирование системы знаний, умений и способов деятельности, развивает способность студентов работать со справочными материалами.

	Наименование		Наименование
	Хронологическая таблица «Развитие органической химии».		Химические свойства алкенов (этиленовых углеводородов).
	Основные положения теории строения органических соединений		Химические свойства алкинов (ацетиленовых углеводородов).
	Изомеры и гомологи.		Химические свойства аренов (ароматических углеводородов).
	Значение ТСОС
	Классификация углеводородов.		Генетическая связь органических веществ.
	Гомологический ряд АЛКАНЫ (ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ).		Взаимосвязь «Строение - свойства - применение».
	Гомологический ряд РАДИКАЛЫОБРАЗОВАН-НЫЕ ОТ АЛКАНОВ.		Относительные молекулярные массы органических веществ
			Словарь терминов по органической химии. Именные реакции.
	Изомерия классов органических веществ.		Алгоритм решения задач. Физические величины для решения задач.
	Химические свойства алканов (предельных углеводородов).		Вывод формул соединений. Примеры решения задач.

ХРОНОЛОГИЧЕСКАЯ ТАБЛИЦА «РАЗВИТИЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ»

Период/год. Кто?	Характер открытия
Древней-ший	Древний человек	Варить пищу, дубить кожи, изготавливать лекарства
	Парацельс и др.	Изготовление более сложных по составу лекарств, изучение свойств веществ орг. происхождения, т. е. продуктов жизнедеятельности
XY-XYIII в. в.	Непрерывный процесс	Накопление знаний о различных веществах. Главенство «ВИТАЛИСТИЧЕСКИХ ПРЕДСТАВЛЕНИЙ»
		Взрыв научной мысли, детонатором которой служили потребности людей в красителях, одежде, пище.
	Йёнс Якоб Берцелиус (шведский химик)	Термин «органическая химия»
	Фридрих Вёлер (нем.)	Синтез щавелевой кислоты
	Понятие	Органическая химия – это раздел химической науки, изучающая соединения углерода.
	Фридрих Вёлер (нем.)	Синтез мочевины
		Синтез анилина
	Адольф Кульбе (нем.)	Синтез уксусной кислоты из углерода
	Э. Франкланд	Понятие «соединительная система» - валентность
	Пьер Бертло (фр.)	Синтезировал этиловый спирт гидратацией этилена. Синтез жиров. «Химия не нуждается в жизненной силе!»
		Синтез сахаристого вещества
		Основываясь на различные теории (Франкланда, Жерара, Кекуле, Купера) создал ТСОС
		Учебник «Введение в полное изучение органической химии». Органическая химия – это раздел химии, изучающий углеводороды и их производные .

ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ

ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А. М. БУТЛЕРОВА

1. А. в М. соединены в определённой последовательности, согласно их валентности.

2. Свойства веществ зависят не только от качественного и количественного состава, но и от химического строения. Изомеры. Изомерия.

3. А. и группы А. взаимно влияют друг на друга.

4. По свойствам вещества можно определить строение, а по строению – свойства.

Изомеры и гомологи.

	Качественный состав	Количествен­ный состав	Химическое строение	Химические свойства
Изомеры	одинаковый	одинаковый	различное	различные
Гомологи	одинаковый	различный	сходное	сходные

Значение ТСОС

1. Объяснила строение М. известных веществ и их свойства.

2. Дала возможность предвидеть существование неизвестных веществ и найти пути их синтеза.

3. Объяснить многообразие органических веществ.

Классификация углеводородов.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

Гомологический ряд

АЛКАНЫ (ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)

Формула	Название
	МЕТАН
С2Н6	ЭТАН
С3Н8	ПРОПАН
	БУТАН
	ПЕНТАН
	ГЕКСАН
	ГЕПТАН
	ОКТАН
	НОНАН
С10Н22	ДЕКАН

Гомологический ряд

РАДИКАЛЫОБРАЗОВАННЫХ ОТ АЛКАНОВ

Формула	Название
	МЕТИЛ
С2Н5	ЭТИЛ
С3Н7	ПРОПИЛ
	БУТИЛ
	ПЕНТИЛ
	ГЕКСИЛ
	ГЕПТИЛ
	ОКТИЛ
	НОНИЛ
С10Н21	ДЕЦИЛ

Общие сведения об углеводородах.

DIV_ADBLOCK31">

Химические свойства алканов

(предельных углеводородов).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">

Химические свойства алкинов

(ацетиленовых углеводородов).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">

Генетическая связь между углеводородами.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">

Взаимосвязь «Строение - свойства - применение».	Способы получения
	Строение
Состав		Нахождение в природе
	Свойства	Применение

МОЛЕКУЛЯРНЫЕ МАССЫ НЕКОТЫРЫХ ОРГАНИЧЕСКИХВЕЩЕСТВ.

Название
Алканы
Галоген производные
Спирты и Фенолы
Простые эфиры
Альдегиды
Карбоновые кислоты
Нитросоединения

Алгоритм решения задач

1. Изучите внимательно условия задачи: определите, с какими величинами предстоит проводить вычисления, обозначьте их буквами, установите единицы их измерения, числовые значения, определите, какая величина является искомой.

2. Запишите данные задачи в виде кратких условий.

3. Если в условиях задачи идет речь о взаимодействии веществ, запишите уравнение реакции (реакций) и уравняйте его (их) коэффициентами.

4. Выясните количественные соотношения между данными задачи и искомой величиной. Для этого расчлените свои действия на этапы, начав с вопроса задачи, выяснения закономерности, с помощью которой можно определить искомую величину на последнем этапе вычислений. Если в исходных данных не хватает каких-либо величин, подумайте, как их можно вычислить, т. е. определите предварительные этапы расчета. Этих этапов может быть несколько.

5. Определите последовательность всех этапов решения задачи, запишите необходимые формулы расчетов.

6. Подставьте соответствующие числовые значения величин, проверьте их размерности, произведите вычисления.

Вывод формул соединений.

Этот вид расчетов чрезвычайно важен для химической практики, т. к. позволяет на основании экспериментальных данных определить формулу вещества (простейшую и молекулярную).

На основании данных качественного и количественного анализов химик находит сначала соотношение атомов в молекуле (или другой структурной единице вещества), т. е. его простейшую формулу.
Например, анализ показал, что вещество является углеводородом
CxHy, в котором массовые доли углерода и водорода соответственно равны 0,8 и 0,2 (80% и 20%). Чтобы определить соотношение атомов элементов, достаточно определить их количества вещества (число молей): Целые числа (1 и 3) получены делением числа 0,2 на число 0,0666. Число 0,0666 примем за 1. Число 0,2 в 3 раза больше, чем число 0,0666. Таким образом, CH3 является простейшей формулой данного вещества. Соотношению атомов C и H, равному 1:3, соответствует бесчисленное количество формул: C2H6, C3H9, C4H12 и т. д., но из этого ряда только одна формула является молекулярной для данного вещества, т. е. отражающей истинное количество атомов в его молекуле. Чтобы вычислить молекулярную формулу, кроме количественного состава вещества, необходимо знать его молекулярную массу.

Для определения этой величины часто используется значение относительной плотности газа D. Так, для вышеприведенного случая DH2 = 15. Тогда M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 г/моль = 30 г/моль.
Поскольку M(CH3) = 15, то для соответствия с истинной молекулярной массой необходимо удвоить индексы в формуле. Следовательно, молекулярная формула вещества: C2H6 .

Определение формулы вещества зависит от точности математических вычислений.

При нахождении значения n элемента следует учитывать хотя бы два знака после запятой и аккуратно производить округление чисел.

Например, 0,8878 ≈ 0,89, но не 1. Соотношение атомов в молекуле не всегда определяется простым делением полученных чисел на меньшее число.

по массовым долям элементов.

Задача 1. Установите формулу вещества, которое состоит из углерода (w=25%) и алюминия (w=75%).

Разделим 2,08 на 2. Полученное число 1,04 не укладывается целое число раз в числе 2,78 (2,78:1,04=2,67:1).

Теперь разделим 2,08 на 3.

При этом получается число 0,69, которое укладывается ровно 4 раза в числе 2,78 и 3 раза в числе 2,08.

Следовательно, индексы x и y в формуле вещества AlxCy равны 4 и 3, соответственно.

Ответ: Al4C3 (карбид алюминия).

Алгоритм нахождения химической формулы вещества

по его плотности и массовым долям элементов.

Более сложным вариантом задач на вывод формул соединений является случай, когда состав вещества задается через продукты сгорания этих.

Задача 2. При сжигании углеводорода массой 8,316 г образовалось 26,4 г CO2. Плотность вещества при нормальных условиях равна 1,875 г/мл. Найдите его молекулярную формулу.

Общие сведения об углеводородах.

(продолжение)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

Природные источники углеводородов.

Нефть – ископаемое, жидкое горючее, сложная смесь органических веществ: предельных углеводородов, парафинов, нафтенов, ароматических и др. В состав нефти обычно входят кислород-, серо - и азотсодержащие вещества.

Маслянистая жидкость с характерным запахом, темного цвета, легче воды. Важнейший источник топлива, смазочных масел и др. нефтепродуктов. Основной (первичный) процесс переработки - перегонка, в результате которой получают бензин, лигроин, керосин, соляровые масла, мазут, вазелин , парафин, гудрон. Вторичные процессы переработки (крекинг, пиролиз ) позволяют получать дополнительное жидкое топливо, ароматические углеводороды (бензол, толуол и пр.) и др.

Нефтяные газы – смесь различных газообразных углеводородов, растворенных в нефти; они выделяются в процессе добычи и переработки. Применяются как топливо и химическое сырье.

Бензин – бесцветная или желтоватая жидкость, состоит из смеси углеводородов (С5 – С11 ). Применяется как моторное топливо, растворитель и др.

Лигроин – прозрачная желтоватая жидкость, смесь жидких углеводородов. Применяется как дизельное горючее, растворитель, гидравлическая жидкость и др.

Керосин – прозрачная, бесцветная или желтоватая жидкость с голубым отливом. Применяют как топливо для реактивных двигателей, для бытовых нужд и др.

Соляр – желтоватая жидкость. Применяется для производства смазочных масел.

Мазут – тяжелое нефтяное топливо, смесь парафинов. Применяют в производстве масел, топочных мазутов, битума , для переработки на легкое моторное топливо.

Бензол – бесцветная подвижная жидкость с характерным запахом. Применяют для синтеза органических соединений, как сырье для получения пластмасс, как растворитель, для производства взрывчатых веществ, в анилинокрасочной промышленности

Толуол – аналог бензола. Применяют в производстве капролактама, ВВ, бензойной кислоты, сахарина, как растворитель, в анилинокрасочной промышленности и др.

Смазочные масла – Применяют в различных областях техники для уменьшения трения мех. частей, для защиты металлов от коррозии, как смазочноохлаждающую жидкость.

Гудрон – черная смолистая масса. Применяется для смазки и др.

Вазелин – смесь минерального масла и парафинов. Применяют в электротехнике , для смазки подшипников, для защиты металлов от коррозии и др.

Парафин – смесь твердых насыщенных углеводородов. Применяют как электроизолятор, в хим. промышленности - для получения высших кислот и спиртов и др.

Пластмасса – материалы на основе высокомолекулярных соединении. Применяют для производства различных технических изделий и предметов быта.

Асфальтовая руда – смесь окисленных углеводородов. Применяется для изготовления лаков, в электротехнике, для асфальтирования улиц.

Горный воск – минерал из группы нефтяных битумов. Применяют как электроизолятор, для приготовления различных смазок и мазей и др.

Искусственный воск – очищенный горный воск.

Каменный уголь – твердое горючее ископаемое растительного происхождения черного или черно-серого цвета. Содержит 75–97% углерода. Применяют как топливо и как сырье для химической промышленности .

Кокс – спекшийся твердый продукт, образующийся при нагревании некоторых углей в коксовых печах до 900–1050° С. Применяется в доменных печах.

Коксовый газ – газообразные продукты коксования ископаемых углей. Состоит из СН4, Н2, СО и др., содержит также негорючие примеси. Используется как высококалорийное топливо.

Аммиачная вода – жидкий продукт сухой перегонки каменного угля. Применяется для получения солей аммония (азотные удобрения), нашатырного спирта и др.

Смола каменноугольная – густая темная жидкость с характерным запахом, продукт сухой перегонки каменного угля. Применяется как сырье для хим. промышленности.

Бензол – бесцветная подвижная жидкость с характерным запахом, один из продуктов каменноугольной смолы. Применяют для синтеза органических соединений, как ВВ, как сырье для получения пластмасс, как краситель, как растворитель и др.

Нафталин – твердое кристаллическое вещество с характерным запахом, один из продуктов каменноугольной смолы. Производные нафталина применяют для получения красителей и взрывчатых веществ и др.

Лекарства - коксохимическая промышленность дает целый ряд лекарственных препаратов (карболовая кислота, фенацитин, салициловая кислота, сахарин и др.).

Пек – твердая (вязкая) масса черного цвета, остаток от перегонки каменноугольной смолы. Применяют как гидроизолятор, для производства топливных брикетов и др.

Толуол – аналог бензола, один из продуктов каменноугольной смолы. Применяют для производства ВВ, капролактама, бензойной кислоты, сахарина, как краситель и др.

Красители – одни из продуктов коксохимического производства, получаются в результате переработки бензола, нафталина и фенола. Применяют в народном хозяйстве.

Анилин – бесцветная маслянистая жидкость, ядовит. Применяется для получения различных органических веществ, анилиновых красок, различных азокрасителей, синтеза лекаре венных препаратов и др.

Сахарин – твердое белое кристаллическое вещество сладкого вкуса, получается из толуола. Применяется вместо сахара при заболевании диабетом и др.

ВВ – производные каменного угля, получаемые в процессе сухой перегонки. Применяются в военной промышленности, горном деле и других отраслях народного хозяйства.

Фенол – кристаллическое вещество белого или розового цвета с характерным сильным запахом. Применяется в производстве фенолформальдегидных пластмасс, синтетического волокна капрона, красителей, лекарственных препаратов и др.

Пластмасса – материалы на основе высокомолекулярных соединений. Применяют для производства различных технических изделий и предметов быта.